В 1897 году Кальдирола была простой остерией в Контре, небольшой деревушке в коммуне Миссалья, где сегодня находится нынешняя штаб-квартира Casa Vinicola Caldirola. Именно здесь берет свое начало история Фердинандо Кальдиролы, которая свяжет три поколения его семьи со столами итальянского населения. В 1940-х годах Фердинандо вместе со своим сыном Гаэтано превратил остерию, в то время популярное место встречи местных жителей, в более структурированный пункт продажи. Он даже занялся продажей вяленого мяса — бизнесом, который требовал участия всех членов семьи. Вначале бизнес был небольшим. Однако, в шестидесятые вино – любимый продукт, который способствует расслаблению и согревает атмосферу за столом. В 1960-х годах Гаэтано Кальдирола исследует лучшие виноградники региона Пьемонт: барбера, неббиоло и москато в качестве отправной точки. Впоследствии он нанимает еще семь человек, чтобы они помогли ему разлить вино по бутылкам. В то время использовалось ручное оборудование, и был только один грузовик, который перевозил вино с железнодорожной станции в Миссалью. Небольшая компания добилась успеха, и местные таверны оценили дизайн бутылок, в которых хранилось и продавалось вино. На бутылках еще не было этикеток, просто крышки бутылок разного цвета, чтобы различать разные виноградники. На бокале была выбита надпись «Вина Caldirola». Бутылки меньшего размера, те, что вмещают четверть литра, привлекли новый тип клиентов, и столовые для персонала начинают предлагать их в качестве напитка. В течение следующего десятилетия приобретают значение следующие имена: Innocenti, Alfa, Bianchi, Falk, Pirelli, Vismara